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Leonardo Silva começou aos 13 anos no teatro e ao longo de sua carreira acumulou prêmios de destaque e melhor ator.Participou do Centro de Pesquisa Teatral (CPT) ministrado por Antunes Filho, no primeiro semestre de 2019.E entre seus mais recentes trabalhos no teatro estão as peças: "Barrela" de Plínio Marcos com direção de Mário Bortolotto(2019), "Toda Nudez será Castigada" de Nelson Rodrigues com a direção de Carolina Guimarães e Vitor Moreno (2018 e 2019), "A via Crucis do Corpo" de Clarice Lispector (2017) dirigido por Adriana Pires e " Sonho de uma noite de verão" W. Shakespeare (2017) com a direção de Eliete Cigarini. Fez uma participação na novela Carinha de Anjo do SBT em 2017 e em 2018 gravou o seu primeiro longa metragem: "Bia 2.0"pela Fat Bear Produções, que esteve em cartaz nos cinemas e agora será transmitido pelo CANAL BRASIL.